Copa Mercosul 1999 Masculino

25/11/1999 - Maracanã (BRA)

09/12/1999 - Centenário (URU)

25/11/1999	Flamengo (BRA) 3 x 0 Peñarol (URU)	Maracanã (BRA)
09/12/1999	Peñarol (URU) 3 x 2 Flamengo (BRA)	Centenário (URU)

18/11/1999 - El Nuevo Gasômetro (ARG)

07/12/1999 - Parque Antárctica (BRA)

18/11/1999	San Lorenzo (ARG) 1 x 0 Palmeiras (BRA)	El Nuevo Gasômetro (ARG)
07/12/1999	Palmeiras (BRA) 3 x 0 San Lorenzo (ARG)	Parque Antárctica (BRA)